Как показывают архивы НКВД, «Сынок» приходил в течение шести месяцев на встречи в Риджентс-парке и в других местах далеко не с пустыми руками. Он приносил и передавал советским кураторам информацию, которую добывал у друзей в Уайтхолле (неформальное наименование британского правительства по названию улицы в Лондоне). Уже в 1934 году, когда он всё ещё находился на первой стадии привлечения к работе, он передавал Дейчу конфиденциальную правительственную информацию, которую получал от отца и своих приятелей по Кембриджу. Одно из сообщений содержало ответ посла Саудовской Аравии Форин-офис о согласии на строительство британской базы ВВС на Ближнем Востоке, который он явно «позаимствовал» из корреспонденции Сент-Джона Филби.
Ким передавал также военную информацию, получаемую в результате возобновлённой дружбы с Томом Уайли, старым приятелем по Тринити-колледжу, который стал постоянным дежурным в военном министерстве. Уайли был геем и кутилой и устраивал разнузданные вечеринки в своей просторной квартире, расположенной за охраняемыми порталами военного министерства на Уайтхолле. Потенциальная ценность общения с ним Филби ещё более возросла после того, как Уайли стал личным секретарём заместителя военного министра.
Из всей «эпопеи» с Уайли Филби впоследствии чаще всего вспоминал следующий комический эпизод. Получив в первый раз задание проникнуть в сейф Уайли, он сначала играл с ним в футбол за команду университетских однокашников, потом повёл по всем пабам, которые попадались по пути домой, напоив до полной потери чувств. Уложив пьяного Уайли на диван, он на всякий случай подсунул ему заранее приготовленную в резидентуре снотворную таблетку и, услышав богатырский храп, осторожно открыл сейф. Каково же было разочарование Кима, когда он обнаружил там початую бутылку виски и одну-единственную телеграмму из британского посольства в Риме, которая заканчивалась фразой — весьма верной, надо сказать: «Российский двуглавый орёл смотрел в две стороны, а советская пятиконечная звезда вращается на все пять континентов»…
Осенью 1935 года Филби устраивается на свою первую работу в качестве редактора Англо-российской торговой газеты — её предстояло перепрофилировать в пронацистское издание, которое освещало бы англо-германские отношения. Ким завязывает хорошие связи с чиновниками германского посольства и вскоре становится завсегдатаем приёмов с участием высокопоставленных нацистов и симпатизирующих им представителей британского истэблишмента.
Филби часто бывал в Берлине. Его знакомые из германского посольства в Лондоне заботились о том, чтобы Кима принимали как почётного гостя по просьбе посла Риббентропа, которого в 1938 году Гитлер введёт в должность министра иностранных дел рейха. Филби вспоминал, как трудно было ему скрывать презрение, встречаясь с высокопоставленными подчинёнными Геббельса из нацистского министерства пропаганды. Как бы ни были такие встречи полезны для советской разведслужбы, он вспоминал их как психологически тягостную обязанность.
В феврале 1937 года Филби выезжает в Испанию, для того чтобы в качестве журналиста-фрилансера якобы правых взглядов освещать гражданскую войну. Напомним, что гражданская война в Испании началась 17 июля 1936 года с фашистского мятежа, который привёл к установлению диктатуры генерала Франко. Мятежникам оказывали военную помощь Германия и Италия. Республиканцев, напротив, поддержал Советский Союз.
Близость Филби к штабу испанского диктатора Франко и его обширные контакты с аппаратом германских советников и представителями военной разведки абвера позволяют ему собирать ценнейшую разведывательную информацию. Никто и не подозревал, что застенчивый, слегка заикающийся молодой английский репортёр, который надоедал военному персоналу Франко педантичными вопросами, был советским агентом.
Но, как вспоминает Филби, однажды он оказался на грани разоблачения, когда в один прекрасный день решил отправиться поездом из Севильи, где располагался штаб Франко, в Кордову, чтобы посмотреть бой быков. Он и не подозревал, что оказался в запретной военной зоне, когда его арестовала и подвергла допросу военная полиция. Ему приказали вывернуть карманы. Только благодаря своей сообразительности — он нарочно уронил бумажник на пол — Филби получил возможность, пока полицейские собирали разлетевшиеся по полу его бумаги, достать и проглотить изобличающий его советский шифр.
Однако Филби, хотя тогда он об этом не знал, подстерегала и другая опасность провала. Возможность разоблачения скрывалась в адресе, который дал ему Дейч для отправки зашифрованных или тайнописных разведывательных сообщений во Францию, на имя якобы влюблённой в него юной девы. «Только спустя восемь лет я узнал, к своему ужасу, — вспоминал Филби, — что по этому адресу — ул. Гренель, 79 — в Париже размещалось советское посольство». Если бы испанские почтовые цензоры проявили бдительность, они могли бы провести расследование, которое, несомненно, привело бы к аресту Филби как шпиона.
Для военной разведки Франко не составило бы труда установить личность британского репортёра и его шпионскую деятельность по испанским почтовым штемпелям тех мест, где шли бои. Примитивный шифр, используемый им для своих сообщений, которые он затем отправлял по почте в Париж, можно было без труда раскрыть и обнаружить подлинное содержание писем, которые он продолжал посылать в течение нескольких недель из всех районов активных боевых действий в Испании. Советская разведка впоследствии признает, что эта вопиющая ошибка поставила их агента под угрозу в самом начале его длинной карьеры.
В середине 1937 года одну из статей Филби напечатала лондонская «Таймс», после чего его пригласили стать собственным корреспондентом газеты в Испании. Это ещё больше расширило его разведывательные возможности.
Кроме опасности провала, на войне, конечно, подстерегал и риск гибели, когда человек внедрён в стан врага. Накануне нового, 1938 года в машину, в которой ехал Филби вместе с другими военными корреспондентами, попал артиллерийский снаряд. Трое его попутчиков были убиты, а он отделался лёгкими ранениями. Примечательно, что всего за несколько минут до взрыва, во время остановки, Филби пересел на другое место, которое оказалось единственным безопасным. Позже Ким узнал от Орлова, что машина была поражена одним из снарядов советского производства, за поставку которых отвечал лично Орлов.
Спустя два месяца после этого инцидента Франко собственноручно прикрепил к груди Филби орден Красного креста за военную доблесть.